โครงการแลนด์บริดจ์ในประเทศไทย เคยเกิดขึ้นมาแล้ว 3 ครั้ง ในรอบ 30 ปีที่ผ่านมา คือ แลนด์บริดจ์ กระบี่-ขนอม, แลนด์บริดจ์ ปีนัง -สงขลา และแลนด์บริดจ์ สตูล - สงขลา
แลนด์บริดจ์กระบี่-ขนอม ในรัฐบาลชวน หลีกภัย 1 เมื่อเดือนมิถุนายน 2536 มีมติให้ก่อสร้างถนนสายกระบี่-ขนอม หรือทางหลวงหมายเลข 44 หรือที่เรียกกันว่าถนนเซาท์เทิร์นซีบอร์ด เป็นถนน 4 ช่องจราจร มีเขตทางกว้าง 200 เมตร (กันพื้นที่ตรงกลางไว้สำหรับก่อสร้างทางรถไฟ ท่อส่งน้ำมัน และท่อส่งก๊าซธรรมชาติ) ระยะทาง 133 กิโลเมตร
การก่อสร้างถนน เริ่มขึ้นเมื่อต้นปี 2542 ในรัฐบาลชวน 2 สร้างเสร็จในเดือนกันยายน 2546 สมัยรัฐบาลทักษิณ ชินวัตร ใช้งบประมาณ 3,500 ล้านบาท มีการวางท่อส่งก๊าซธรรมชาติจากแหล่งบงกช - เอราวัณ – ในอ่าวไทย มาที่โรงแยกก๊าซธรรมชาติ และโรงไฟฟ้าพลังความร้อนที่อำเภอขนอม จังหวัดนครศรีธรรมราช
ก่อนหน้านั้น สำนักงานนโยบายและแผนทรัพยากรธรรมชาติและสิ่งแวดล้อม (สผ.) พบว่าโครงการแลนด์บริดจ์ กระบี่-ขนอม จะส่งผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม จึงเสนอให้ย้ายที่ตั้งท่าเรือไปยังตำแหน่งที่มีผลกระทบน้อยที่สุด
ปี 2540 ครม. มีมติให้ตั้งท่าเรือน้ำลึกฝั่งทะเลอันดามันที่บ้านทับละมุ อ.ท้ายเหมือง จ.พังงา และฝั่งอ่าวไทยที่บ้านบางบ่อ อ. สิชล จ.นครศรีธรรมราช แต่โครงการไม่คืบหน้า เนื่องจากขาดงบลงทุน และไทยเกิดวิกฤตต้มยำกุ้ง ในปี 2540 ประกอบกับประชาชนในพื้นที่ คัดค้านโครงการก่อสร้างท่าเรือน้ำลึก ในที่สุดโครงการจึงถูกยกเลิกไป
แลนด์บริดจ์ ปีนัง-สงขลา เป็นการผลักดันของมาเลเซีย ตามกรอบการพัฒนา IMT-GT (Indonesia-Malaysia-Thailand Growth Triangle) เพื่อเชื่อมโยงการขนส่งระหว่าง ปีนัง-สงขลา ด้วยท่อส่งน้ำมัน ก๊าซธรรมชาติ มอเตอร์เวย์ และรถไฟทางคู่ แต่ก็ไม่มีความคืบหน้า สุดท้ายก็หายไป
แลนด์บริดจ์ สตูล- สงขลา ในปี 2548 รัฐบาลทักษิณ ชินวัตร มีมติเห็นชอบโครงการเชื่อมโยงท่าเรือ 2 แห่ง ที่จะก่อสร้างขึ้นใหม่ในฝั่งทะเลอันดามันที่ ต.ปากบารา อ.ละงู จ.สตูล และฝั่งอ่าวไทยที่บ้านสวนกง อ.จะนะ จ.สงขลา
รัฐบาลอภิสิทธิ์ เวชชาชีวะ มีมติให้พัฒนาท่าเรือสองฝั่งทะเล โดยการก่อสร้างท่าเรือน้ำลึกปากบาราฝั่งอันดามัน และท่าเรือน้ำลึกสงขลาแห่งที่ 2 ฝั่งอ่าวไทย แต่ถูกต่อต้านจากประชาชนในพื้นที่ จนต้องล้มเลิกไป ซึ่งทำให้โครงการรถไฟทางคู่ ระยะทาง142 กิโลเมตร เชื่อมท่าเรือปากบารากับท่าเรือสงขลา ยุติไปด้วย เพราะไม่มีท่าเรือแล้ว
ปี 2551 รัฐบาลพรรคพลังประชาชน ที่มีสมัคร สุนทรเวช เป็นนายกรัฐมนตรี บริษัท ดูไบ เวิลด์ ซึ่งเป็นของรัฐบาล ยูเออี เสนอตัวขอศึกษาแลนด์บริดจ์ เชื่อมอ่าวไทยกับอันดามัน แบบทำให้ฟรี โดยดูไบ เวิลด์ จ้าง Royal Haskoning ของเนเธอร์แลนด์ซึ่งเป็นบริษัทที่ปรึกษาด้านวิศกรรมด้านขนส่งทางทะเลชั้นนำของโลก ทำการศึกษา
ผลการศึกษาระยะที่ 1 ในเชิงแนวความคิด ซึ่งสรุปออกมาในปี 2552 ระบุว่า
‘การขนส่งผ่านไทยแลนด์ แลนด์บริดจ์ มีต้นทุนสูงกว่า การเดินเรือผ่านช่องแคบมะละกา สำหรับการขนส่งจาก เอเชียตะวันออกไกลไปยุโรป โดยประเมินว่า ต้นทุนในการขนถ่ายตู้ และบรรทุกรถไฟ อยู่ที่ 1.8 ล้านดอลลาร์สหรัฐต่อ 1 เที่ยว’
ผลการวิเคราะห์นำไปสู่ข้อสรุปว่า แลนด์บริดจ์ของไทย จะไม่สามารถดึงดูด เรือในเส้นทาง เอเชียตะวันออก-ยุโรป, เอเชียตะวันออก-ตะวันออกกลาง และเอเชียตะวันออก-อินเดีย ให้มาใช้บริการแทนการเดินเรือผ่านช่องแคบมะละกาได้
ระหว่างไปร่วมประชุม เวิลด์ อีโคโนมิก ฟอรั่ม ที่สวิตเซอร์แลนด์ เศรษฐา ทวีสิน ได้พบกับผู้บริหาร ดูไบ เวิลด์ เพื่อชวนให้มาลงทุนโครงการแลนด์บริดจ์ ชุมพร-ระนอง